- Oleacein의 생물 활성 기능에 중점을 둡니다
- 클레이 미네랄은 라이브 바카라브 잎을 원료로 사용하여 촉매로 사용되며 75% 수율로 그램의 전환을 실현합니다
- 알 수없는 기능을 풀기위한 강화 연구
이번에 개발 된 Oleacein 및 촉매 공정을 합성하기위한 기존의 총 합성 공정
국립 연구 개발 기관, 국립 고급 산업 과학 기술 연구소 (이하 "AIST"라고 불림), 식품 및 제약 자원 공학을위한 오픈 혁신 연구소, Tominaga Kenichi, Tsukuba 대학 부사장 (Tsukuba의 대학), Hipo hiroko, and am and hiroko로 언급된다 라이브 바카라브 잎에 풍부한 단단한 촉매를 사용하여 라이브 바카라브 잎에 풍부한 라이브 바카라브 오일에서 발견되는 희귀 성분 인 Oleacein을 직접 생산하는 기술을 성공적으로 개발했습니다
Oleacein은 라이브 바카라브 오일에서 분리하기 어려운 구성 요소 중 하나입니다 전통적인 Oleacein총 합성이 경우, 우리는 d- 리소스로부터 14 단계의 반응을 거쳐야했다 반면에,이 새로운 제조 방법은 Oleacein을 쉽게 합성 할 수 있으며 실제 라이브 바카라브 잎을 원료로 사용하여 그램으로 생산할 수 있음을 확인했습니다
특정 라이브 바카라브 오일에는 Oleocanthal이라는 성분이 포함되어 있으며,이 성분은 Oleacein과 유사한 구조를 갖습니다 오레오 칸탈은 항염증제로 알려져 있습니다ibuprofen와 동일한 메커니즘을 갖는 항 염증 특성을 나타내는 것으로 알려져있다 Oleacein은 얻기가 어렵 기 때문에 그 기능에 대한 연구가 지연되었습니다 그러나 이번에 개발 된 Oleacein의 간단한 합성 방법은 Oleacein을 쉽게 얻을 수 있습니다 따라서 우리는 Oleacein 진행의 기능을 볼 수 있습니다 이 발견에 대한 세부 사항은 2023 년 5 월 22 일 Springer Nature가 출판 할 것입니다 (보편적 인 시간)과학 보고서잡지에 게시
라이브 바카라브는 지중해 지역에 고유했으며 기름은 BC 이후 식용, 의약 및 연료로 사용되었습니다 또한 최근 몇 년 동안 주목을 끌고 있습니다지중해 음식의 필수 성분 중 하나입니다 라이브 바카라브 오일은 불포화 지방산이 풍부 할뿐만 아니라 수십 개의 폴리 페놀 화합물을 함유하고 있습니다 2005 년 Gary K Beauchamp 박사, PhD 미국의 Monell Chemosensory Center 중 하나는 라이브 바카라브 오일에서 발견되는 페놀 화합물 중 하나가 이부프로펜과 유사한 메커니즘을 갖는 항 염증 특성을 나타내며 화합물 올레 오만 탈 (자연, 437, 45, 2005)
특정 라이브 바카라브 오일에는 올레 세인이라는 화합물이 포함되어 있으며,이 라이브 바카라 세인 (Olecanthal)과 유사한 구조가 있습니다 (그림 1) 그러나, Oleacein을 얻는 데 어려움이 있기 때문에, Oleacein에 의해 전시 된 생리 학적 활동 기능에 대한 연구가 지연되었다
그림 1 Oreocanthal (A) 및 Oleacein (B)
라이브 바카라브 오일의 분리 및 올레 오만 및 올레 아세인은 분리하고 정제하기가 어렵습니다 2007 년, 미국 펜실베니아 대학교 (University of Pennsylvania)의 Amos B Smith 교수는 14 단계의 반응을 통해 올레오 칸 탈 및 오일 에세인의 출발 물질 및 전체 합성으로 리 렉시스라는 설탕을 사용하는 방법에 대해보고했습니다
이 연구에서 우리는 Oleuropein이라는 화합물에 Oleacein의 편리한 합성을위한 원료로 초점을 맞췄습니다 (그림 2) Oleuropein은 Oleacein과 유사한 구조를 가질뿐만 아니라 라이브 바카라브 오일 및 라이브 바카라브 잎에도 풍부하여 특히 라이브 바카라브 잎에서 쉽게 추출 할 수 있습니다 우리는 촉매 반응을 통한 원료로서 Oleuropein을 사용하여 Oleuracein이 효율적으로 합성 될 수 있는지 조사 하였다
그림 2 Oleuropein
시약 올레 오로로 린을 출발 물질로 사용한 후, 다양한 촉매를 조사하고, 산성 고체 표면을 갖는 고체 산을 사용함으로써, Oleuropein은 한 단계에서 Oleacein으로 전환된다 특히 산성으로 조정되었습니다Montmorillonite촉매로서 적합하였고, 올레 세인은 용매로서 디메틸 설폭 사이드를 사용하여 150 ℃에서 반응에서 82%의 수율로 생성되었다 또한 사용 된 촉매는 여과에 의해 반응 용액으로부터 분리되고 회수 될 수 있으며, 5 개 이상의 반복 된 사용 후에도 수율은 감소하지 않았다
Oleuropein을 올레 아세인으로 전환시키기 위해, 올레 오로페인 분자에 함유 된 당을 가수 분해 한 후 (도 2의 적색 부분), 두 에스테르 기의 메틸 에스테르 그룹 (도 2의 파란색 부분) 만가 가수 분해되어야한다 따라서, 본 발명자들은이 분자에서 산에 의한 에스테르 그룹의 가수 분해 메커니즘을 설명 할 것이다밀도 기능적 방법를 사용하여 조사되었습니다 이 연구에서, 에스테르 그룹의 반응성에 초점을 맞추기 위해, 우리는 모델 분자로서 Oleuropein의 에스테르 그룹 이외의 기능적 그룹을 제거하는 간단한 구조 분자를 설정했다 도 3은 메틸 에스테르 그룹의 가수 분해 과정을 보여준다
산을 갖는 에스테르 화합물의 가수 분해는 일반적으로 잘 알려진 반응이지만, 2 개 이상의 물 분자가 하나의 에스테르 그룹에 관여하는 것으로 알려져있다 그러나,이 화합물에서 가수 분해 반응은 다른 에스테르 그룹의 작용으로 인해 하나의 물 분자로 진행되는 것으로 밝혀졌다 또한, 다른 에스테르 그룹의 가수 분해는 동일한 반응 메커니즘을 통해 진행되지만, 메틸 에스테르 그룹의 가수 분해는 열역학적이므로 메틸 에스테르 그룹의 가수 분해가 선택적으로 진행되는 것으로 나타났다
그림 3 모델 분자에서 메틸 에스테르 그룹의 가수 분해 메커니즘
시약을 사용하여 개발 된 반응은 천연 성분에 직접 적용 할 수 없습니다 따라서, 이번에 개발 한 반응의 실용성을 입증하기 위해 실제 라이브 바카라브 잎을 원료로 사용하여 Oleacein을 합성했습니다 먼저, 에탄올을 사용하여 153g의 라이브 바카라브 잎에서 10g의 라이브 바카라브 잎에서 추출 하였다 이것을 출발 물질로 사용하여, 반응은 Montmorillonite 촉매의 존재하에 150 ℃의 온도에서 3 시간 동안 수행되었고, Oleacein은 0598g의 분리 된 수율로 회수되었다 (수율 : 75%)
라이브 바카라브를 재배 할 때는 폐기물로 차단 된 가지와 잎이 생성됩니다 이번에 개발 된 기술은 바이오 매스 자원으로 라이브 바카라브 유래 폐기물의 부가 가치를 높이는 데 도움이 될 수 있습니다
이 연구는 JST Satreps, "건조한 토지 생물 소스 씨앗의 개발을 통한 새로운 산업 개발에 대한 증거 기반 연구"와 JST Coi-Next, "Tsukuba 스타일 디지털 생물 경제 협회의 형성을위한 국제 허브"에 따라 수행되었습니다
이 반응에 의해 합성 된 올레 세인을 사용하여 잠재적 인 생리 학적 활성 기능을 탐색하십시오 또한 기능성 식품 및 제약으로서의 적용 가능성을 고려할 것입니다
게시 된 잡지 :과학 보고서
종이 제목 : Oleuropein에서 Olecein의 고체 산 촉매 된 1 단계 합성
저자 : Yasuhiro Shimamoto, Tadahiro Fujitani, Eriko Uchiage, Hiroko Isoda, Ken-ichi Tominaga
doi : 101038/s41598-023-35423-x
국립 선진 산업 과학 기술 연구소 국립 연구 및 개발 회사
식품 및 제약 자원 공학 오픈 혁신 연구소
차장 랩 헤드 Tominaga Kenichi 이메일 : k-tominaga * aistgojp ( @로 변경하고 보내주세요)